Via Italia, situata nel cuore del centro storico di Montemerano, è una stradina incantevole che collega la Porta del Ponte con la Porta della Canonica. Lunga circa 100 metri, Via Italia è lastra di ciottoli e ospita botteghe e negozi, rendendosi una tappa essenziale per ogni turista. Tra le sue peculiarità, ospita uno dei ristoranti più celebri d’Italia: “Da Caino”. 

Il Ristorante Da Caino è una rinomata destinazione gastronomica guidata dalla chef stellata Valeria Piccini. Inaugurato nel 1971 da Carisio Menichetti, noto come Caino, e sua moglie Angela, il ristorante è diventato famoso per la sua cucina innovativa che attinge dalla tradizione maremmana. Valeria Piccini, cresciuta in questo ambiente culinario fin dall’età di quattordici anni, ha sposato Maurizio, il figlio dei fondatori, che è il sommelier del ristorante. La loro cucina, profondamente radicata nella tradizione locale, è rielaborata con creatività e maestria, offrendo piatti come agnolotti di lumache in brodo di bosco e pecorino, risotto alla vignarola con tartare di agnello, e altre delizie regionali​​.

Valeria Piccini è riconosciuta come una delle migliori chef donne in Italia, grazie alla sua capacità di bilanciare passione e intuito femminile nella cucina. La sua profonda conoscenza degli ingredienti, soprattutto quelli umili, è la base per piatti poveri rielaborati in chiave gourmet​​. Il Ristorante Da Caino è rinomato a livello internazionale e vanta due stelle Michelin da oltre ventidue anni.

Lungo la via, si incontrano le porte delle cantine sotterranee di Montemerano e i caratteristici portici chiusi, un tempo parte della Piazza del Mercato.

Da Via Italia si diramano numerosi vicoli, alcuni ciechi che terminano contro la cinta muraria, mentre altri conducono a piazzette incantevoli. Tra queste, la Piazzetta dell’Antico Frantoio, un tempo sede di uno dei frantoi del borgo, oggi ricordato da tre imponenti macine in pietra, la Piazzetta di San Martino, circondata da abitazioni con balconi fioriti, e la Piazzetta del Ritiro, più intima e appartata.

Questa parte di Montemerano custodisce piccoli angoli tutti da scoprire, con archi, porte e finestre antiche, e un glicine centenario sopra un’apertura nella cinta muraria, usata in passato per il passaggio di uomini e animali.

Un vicolo particolare è il “Vicolo della Flanella”, chiamato anche Vicolo degli Innamorati, così soprannominato per essere stato un tempo luogo di dolci amori adolescenziali​​.