Le mura di Montemerano, offrono una testimonianza affascinante della storia e dell’architettura del borgo maremmano.
Costruite inizialmente dagli Aldobrandeschi nel XII secolo e ultimate nel Duecento, le mura vennero poi ristrutturate e migliorate quando Montemerano passò sotto il controllo della Repubblica di Siena. Durante questo periodo, tra la metà e la fine del Trecento, fu realizzato il Cassero Senese, costruito su una preesistente torre di avvistamento.
Nel periodo tra il tardo Medioevo e il Rinascimento, il tratto occidentale delle mura fu quasi interamente ricostruito, conferendo alle mura una sovrapposizione di elementi stilistici medievali e rinascimentali. La struttura difensiva comprende tratti di cortina muraria a vista in travertino e calcare, con alcuni tratti inglobati nelle mura perimetrali esterne di alcuni edifici del centro. Molte di queste mura poggiano su un basamento a scarpa.
La cinta muraria medievale è visibile vicino alla chiesa di San Giorgio, dove si trova una porta ad arco e una torre quadrata, originariamente prevista come campanile della chiesa. Questa area presenta anche un caratteristico loggiato nella parte alta. La cinta muraria rinascimentale è evidente nel tratto occidentale, dove si aprono due porte e, sul lato esterno, sono inglobate quattro torri di avvistamento, due delle quali sono preesistenti a sezione quadrangolare del periodo tardomedievale e due a sezione circolare di epoca quattrocentesca. Inoltre, un camminamento di ronda fu aggiunto lungo il tratto nord-orientale durante il periodo rinascimentale.
Le mura, che abbracciano l’intero abitato antico, hanno subito varie modifiche e rimaneggiamenti in diverse epoche, assumendo la forma caratteristica di un cuore quando viste dall’alto. Originariamente la cinta muraria contava sei torrioni, di cui quattro sono ancora oggi in piedi ed in ottimo stato di conservazione. Le mura si compongono di tre tratti: il primo tratto è costituito dalle mura più antiche, il secondo dalle mura edificate per collegare la prima cinta muraria alla chiesa, e il terzo ingloba la chiesa e le nuove abitazioni.
